1558. gada 23. janvārī ar Krievijas cara Ivana IV karaspēka iebrukumu Livonijā sākās Livonijas karš. Iznīcinot viduslaikos pastāvējušo ģeopolitisko izkārtojumu Livonijā, šis karš iesāka Jauno laiku vēstures posmu tagadējās Latvijas un Igaunijas teritorijā.

 

„Mestrs, Rīgas virsbīskaps, Tērbatas bīskaps un visa pilsētas rāte ar zvērestu un apzīmogotām grāmatām apsolījās samaksāt triju gadu laikā lielkņazam nodevas, bet Livonijas iedzīvotāji to visu bija aizmirsuši. Lielkņazam pienākošās nodevas viņi nav gribējuši maksāt, lai gan ne vienreiz vien tas ticis viņiem atgādināts no lielkņaza, kā laba ārsta, kurš grib palīdzēt un dot labus padomus. Bet Livonijas iedzīvotāji palikuši apstulboti, kā Vāravs, un nav klausījuši labiem padomiem. Tādēļ arī lielkņazs uzsācis karu, lai sodītu viņus šo netaisnību dēļ.”

Tā 16. gadsimta Livonijas hronists Baltazars Rusovs savā vēsturiskajā darbā raksturo iemeslus, kas tolaik kļuva liktenīgi tagadējās Latvijas un Igaunijas toreizējiem saimniekiem – Livonijas ordenim un bīskapiem. Krievijas cars Ivans IV, saukts Bargais, pieprasīja nodevas, kuras Livonija bija apņēmusies maksāt jau viņa priekšgājējam – caram Ivanam III. Tie bija tā dēvētie „Jurjevas mesli” – maksa par Jurjevas pilsētu, tagadējo Tartu, kuru savulaik Novgorodas kņazi bija dibinājuši kā savu atbalsta punktu igauņu zemēs. Livonieši vienošanos nebija pildījuši, iekavēto summu ātri savākt nevarēja vai, kā apgalvo tas pats Rusovs, būtu varēts, ja vietējā muižniecība un pilsētnieki būtu gatavi šķirties no daļas savu privāto kapitālu, tomēr tā nenotika. Tā nu 1558. gada 23. janvārī krievu armija – 40 000 vīru, kurus komandēja cara vasalis, tatāru hans Šahs-Alī jeb Šigalejs, iebruka ordeņa zemēs.

Sākumā šķita, ka Livonija tiks pievienota cara valtij tāpat, kā dažus gadus agrāk Astrahaņas un Kazaņas hanu valstis Volgas krastos. Jau pirmajā kara gadā krita Narva un Tērbata, krievi un tatāri siroja Rēveles – tagadējās Tallinas – apkārtnē. Livonijas ordeņa militārās un politiskās iespējas bija krietni sarukušas, salīdzinot ar iepriekšējiem gadsimtiem. Tomēr cars Ivans ne tuvu nebija vienīgais, kas pretendēja uz savu laiku nodzīvojušās Livonijas mantojumu. 1559. gadā pēdējais ordeņa mestrs Gothards Ketlers noslēdza līgumu ar Lietuvas lielkņazu un Polijas karali Sigizmundu II, atzīstot Livoniju par Lietuvas protektorātu. Tai pašā gadā Rēvele atzina par savu lēņu kungu Zviedrijas karali, bet Sāmsalas bīskaps pārdeva savas zemes dāņu karaļa brālim hercogam Magnusam. Iesākas ilgstošs un asiņains karš par Livonijas mantojumu, kurš tālu pārsniedza tās robežas. Karā pamatīgi cieta Krievijas rietumu un dienvidrietumu apgabali, kur iebruka lietuvieši un zviedri. Malā nepalika arī Krimas hans, kura armija 1571. gadā ieņēma un nopostīja Maskavu. Krievija, kas uzsāka šo karu ar spožām izredzēm un lielām impēriskām ambīcijām, galu galā izrādījās tajā visvairāk zaudējusi. Tai nācās slēgt neizdevīgus mierlīgumus ar Polijas-Lietuvas savienību un Zviedriju, zaudējot jau iegūto pieeju Baltijas jūrai. Valsts bija izpostīta un novājināta, un 1585. gadā, kad mira cars Ivans IV, valstī iestājas ilgstošs nestabilitātes periods, Krievijas vēsturē pazīstams kā „Juku laiki”. Savukārt Livonijas mantojumu savā starpā sadalīja zviedri, poļi-lietuvieši un dāņi. Bešā nepalika arī pēdējais Livonijas ordeņa mestrs Gothards Ketlers, kļūdams par laicīgu valdnieku – Kurzemes un Zemgales hercogu vasaļatkarībā no Polijas-Lietuvas valsts.