Brīvības iela Viesītē ir viena no platākajām un vecākajām pilsētas ielām. Senāk, kad apdzīvotā vieta vēl nenesa pilsētas vārdu, bruģētajai ielai bija cits nosaukums. Latvijas brīvvalsts laikā iela ieguva Brīvības vārdu un to saglabāja arī padomju gados.