Edijs Kondons bija viena no vadošajām figūrām, ja ne pati galvenā, laikā, kad Čikāgā attīstījās diksilenda žanrs. Tie bija pagājušā gadsimta 20. gadi. Viņš joprojām ir nepietiekami novērtēts ritma ģitārists, kura galvenais ieguldījums džeza mūzikā bija nevis virtuoza instrumenta spēle, bet spēja vienmēr sapulcināt lieliskus – patiešām izcilu zvaigžņu sastāvus, vienalga – vai darbam ierakstu studijā, vai koncertam. Kur nu vēl talants bārstīt asprātības, gan uz skatuves, gan sadzīvē. Reizēm Edijs sēdās arī pie klavierēm un pat uzdziedāja.

Jau 20. gados Edijam bija izdevība Čikāgā spēlēt kopā ar tādām agrīnā džeza slavenībām, kā, piemēram, Biks Beiderbeks un Džeks Tīgardens. Reizēm viņš piedalījās arī nupat jaundibinātajā orķestrī Austin High School Gang. 1927. gadā viņš kopā ar Redu Makenziju vadīja ansambli The McKenzie – Condon Chicagoens, kurā spēlēja arī Džimijs Makpārtlends, Džo Salivens un Džīns Krupa. Vēl daži veiksmīgi ieraksti Čikāgā, un Edijs Kondons maina gan pilsētas, gan instrumentus. 1929. gadā viņš pārceļas uz Ņujorku un sāk spēlēt ģitāru.