1217. gada 21. septembrī netālu no Vīlandes norisinājās izšķiroša kauja starp Zobenbrāļu ordeņa karaspēku un virsaiša Lembita vadītājiem igauņiem. Krustneši svinēja uzvaru. Latvijas vēsturē kauja iezīmīga ar to, ka tajā krita viens no spilgtākajiem agro viduslaiku vēstures personāžiem – lībiešu vadonis Kaupo.

Ap 1208. gadu krustneši Baltijā, nostiprinājušies lībiešu zemēs Daugavas un Gaujas lejtecē un pakļāvuši savai ietekmei arī lielu daļu latgaļu zemju šo upju baseinā, pavērsa savas ekspansijas triecienu uz ziemeļiem, uz igauņu zemēm. Karagājienos uz igauņu dienvidu novadiem, Ugauniju un Sakalu, aizrautīgi piedalījās arī jaunkristītie lībieši un latgaļi, kuriem savstarpēja sirošana un apkarošanās ar igauņiem bija izsenis ierasta. Savukārt igauņu ciltis nebūt nebija vienotas, un kamēr Ugaunija un Sakala saņēma pirmo triecienu, zemes tālāk uz ziemeļiem nebūt nesteidzās palīgā. Tikai 1217. gadā Sakalas igauņu vadonim Lembitam izdevās sapulcināt armiju no gandrīz visiem novadiem. Savu atbalstu igauņiem bija solījis arī Novgorodas kņazs Mstislavs, taču tā arī neieradās. Savukārt Rīgā un Cēsīs par draudošajām briesmām uzzināja ātri, un pret igauņiem devās zobenbrāļu bruņinieku un no Eiropas iebraukušo krustnešu armija, kuru vadīja ordeņmestrs Folkvins un bīskaps Bernhards no Lipes, un kurai pievienojās arī latgaļu un lībiešu kontingenti. Lībiešus, kā daudzkārt tolaik, vadīja vāciešiem uzticamais virsaitis Kaupo. Abi karaspēki sastapās netālu no Vīlandes Svētā Mateja dienā jeb Matīsos – 1217. gada 21. septembrī.

Visizsmeļošākās ziņas par Sv. Mateja dienas kauju savā hronikā sniedz Livonijas Indriķis. Ja ticam viņa vēstītajam, igauņiem bija divkāršs pārsvars – viņu bijis 6000 pret 3000 iebrucēju. Tomēr izšķirošā izrādījusies vācu kara prasme – viņu kontingents sagrāvis igauņu centru, un tad arī igauņu labais flangs, pret kuru cīnījušies latgaļi, atkāpies. Vienīgi igauņu kreisajam flangam izdevies piespiest bēgt krustnešu sabiedrotos lībiešus, taču, pat nonākuši uzbrūkošajiem vāciešiem flangā un aizmugurē, šie igauņi nav spējuši mainīt kaujas iznākumu – tā beigusies ar krustnešu uzvaru. Igauņu vadonis Lembits un vairāki citi virsaiši kaujā krituši. Vairākas vēlākās hronikas min Svētā Mateja dienas kauju kā izšķirošu, pēc kuras visa Dienvidigaunija nonākusi Rīgas krustnešu varā. Un vēl Livonijas Indriķis raksta: „Bet Kaupo, kam ar šķēpu bija caurdurti abi sāni, ticīgi atcerējās tā Kunga ciešanas, saņēma tā Kunga miesas sakramentus un, patiesi atzīdams kristīgo ticību, izlaida garu, pirms tam sadalījis savu īpašumu visām Līvzemē esošajām baznīcām. Un viņa miesa tika sadedzināta, kauli aizvesti uz Līvzemi un apglabāti Kubeselē.”

Tā savas šīs zemes gaitas beidza Kaupo – viena no spilgtākajām un arī pretrunīgāk vērtētajām personībām Livonijas krusta karu vēsturē. Vērtējumu amplitūda ir visplašākā: no nodevēja, kas, personisku varas ambīciju vadīts, kalpojis savu ciltsbrāļu paverdzinātājiem, līdz tālredzīgam politiķim, kurš apzinājies, ka Baltijas zemes neizbēgami nonāks vai nu Rietumeiropas katoļu, vai Krievzemes pareizticības civilizācijas sfērā, un veltījis savu mūžu rietumnieciskajai izvēlei. Patiesība droši vien ir kaut kur pa vidu. Noteikti ir zināms tas, ka 1203. gadā Kaupo kā vienīgais no tā laika Baltijas cilšu aristokrātijas ceļojis uz Romu un ticies ar pāvestu Innocentu III. Tāpat no Livonijas Indriķa vēstītā izriet, ka savas dzīves atlikušos gadus pēc šī brauciena Kaupo pavadījis, pastāvīgi karodams, – gan par varu paša novadā, gan par jaunās ticības izplatīšanu kaimiņu zemēs. Tas viss liecina par spēcīgu, neordināru personību.